(Catatan : Ini bukan ending inti dari permainan ini, tapi lebih ke event/kejadian yang mengarah ke akhir hidupnya Sayori. Event/kejadian ini tidak bisa dihindari.)
Ending Sayori terjadi saat permainan sudah setengah jalan. Yang menandai berakhirnya Bab Pertama. Terlepas apapun pilihan MC, entah itu memilih Sayori atau tidak, apa yang akan dilihat oleh MC akan tetap sama. Sayori mengakhiri hidupnya dengan gantung diri .
Ketika MC memasuki kamar Sayori, permainan akan mulai rusak, dan musik berjudul Sayo-nara pun diputar. MC akan berpikir bahwa ini adalah salahnya, menyesali mengapa MC harus menolak pernyataan sayang Sayori (jika memilih "Kamu teman tersayangku"), atau mengapa harus menerima pernyataan sayang Sayori (jika memilih "Aku sayang kamu"). MC berpikir, bahwa andai saja dia memilih pilihan yang lain, mungkin hal ini tidak akan terjadi.
Setelah ini, ketika permainan memaksa pemain kembali ke Menu Utama, gambar Sayori akan diganti dengan gambar terdistorsi gabungan antara Monika, Yuri dan Natsuki. Tulisan pada tombol "Main Baru" juga ikut terdistorsi, tapi masih berfungsi normal.
"Hutang Penjelasan"
Pada Bab 3, Monika menjelaskan kepada pemain, tentang penyebab mengapa tangan Sayori berdarah, karena gantung diri-nya itu tak langsung membunuhnya. Jika saja Sayori mencoba gantung diri di tempat yang lebih tinggi, ini akan mempercepat kematiannya, dan tidak akan menyakitkan. Saat kejadian, Sayori perlahan mengalami sesak nafas, dan ketika itu dia mencoba untuk melepaskan diri dari tali tersebut, inilah yang membuat jari Sayori berdarah. Monika meyakini dua kemungkinan, pertama : Sayori berubah pikiran sesaat setelah dia tergantung, kedua : Ini hanya refleks tubuhnya saja.
Analisa
Saat kejadian, Sayori tidak memakai baju yang sama, dengan baju yang dia pakai saat menemui MC di hari ke-4. Tapi dia memakai baju putih dengan celana pendek merah. Ada bayangan gelap dibawah matanya, kulitnya benar-benar pucat. Ada darah yang kering menghitam di jarinya. Ini menunjukkan bahwa waktu kejadian sudah cukup lama, yaitu dini hari di hari ke-5. Hal ini dikonfirmasi langsung oleh Dan Salvato di twitternya
Trivia
Di DDLC! Indonesia, kata "sayang" pada tombol Aku sayang kamu dan Kamu teman tersayangku , bisa berubah menjadi "cinta" atau "suka". Tergantung kepada siapa terakhir puisi pemain ditujukan. Sayori : "sayang", Natsuki : "suka", Yuri : "cinta".
Tentunya perubahan teks ini tidak berpengaruh sama sekali di permainan.
Di DDLC! Indonesia, saat tragedi sedang berlangsung, pemain mengalami "error" saat mengakses menu-menu yang ada, seperti Riwayat, Lewati, Auto, Simpan, Muat dan Pengaturan.
